Фамилия Гвоздилина — женская форма от Гвоздилин, и её разумнее начинать разбирать с мужского варианта, чтобы не плодить сущностей. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Гвоздила. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Гвоздилин, то есть потомок человека по прозвищу Гвоздила.

Что означало само прозвище? Тут открывается простор для версий, и самая прямая — ремесленная. Гвоздилой могли называть мастера, который делал гвозди, — кузнеца-гвоздочника. В старину это было отдельное и весьма востребованное ремесло, особенно в регионах, где строили много деревянных домов или судов. Слово «гвоздила» в говорах могло означать и орудие для забивания гвоздей, большой молоток, — тогда прозвище получил бы человек, работавший таким инструментом, либо, в переносном смысле, настырный, «забивной» человек.

Есть и менее очевидный, но возможный вариант: прозвище могло быть связано с растением гвоздика. В народе гвоздикой называли не только цветок, но и пряность, и даже гриб-чесночник. Однако прозвище от названия цветка — скорее редкая, ласкательная форма, и вряд ли она породила бы фамилию, распространённую шире единичных случаев. Версия с гвоздём и кузнечным делом выглядит весомее, потому что опирается на массовость ремесленных прозвищ в русской ономастике.

По географии фамилия Гвоздилин (и Гвоздилина) встречается не слишком часто, но имеет заметные гнёзда в центральной России и Поволжье. В дореволюционных переписях носители встречались среди крестьян и мещан, что подтверждает «рабочую» версию происхождения: фамилия из низовых, ремесленных слоёв, а не из дворянских или духовных. В отличие от фамилий на -ский или -цев, Гвоздилин — типичный пример «профессиональной» фамилии, которая закрепилась за потомками конкретного мастера. Так что предки современных Гвоздилиных, скорее всего, держали в руках молот и наковальню, а не цветочный букет.