Фамилия Гвоздовский — это типичная топонимическая фамилия, то есть образованная от названия места, где жил или откуда был родом её первый носитель. В основе лежит название одного из нескольких населённых пунктов. Самое известное — село Гвоздов, которое находится в Киевской области Украины, на реке Рославке. В исторических документах оно упоминается ещё в 1415 году, когда было вотчиной Киево-Софийского собора. Есть и белорусский след: в Мядельском районе Минской области стоит деревня Гвоздово.

Разбирая корень «гвозд», не стоит сразу думать о гвозде в привычном значении. В славянских языках, особенно западных и южных, это слово имело другое значение. Сербохорватское «гвозд» означает «лес», чешское hvozd — «лесная возвышенность», а польское gwozd — «лес в горах». Так что предки Гвоздовских могли жить у лесистого холма, а не заниматься кузнечным ремеслом, хотя версия о прозвище мастера по изготовлению гвоздей тоже имеет право на существование, но менее вероятна.

Суффикс -ский в фамилии указывает на её дворянское или шляхетское происхождение, характерное для землевладельцев, которые получали фамилию по названию своего поместья. Однако со временем фамилия распространилась и среди других сословий, закрепившись за людьми, переехавшими из тех мест в другие регионы. Таким образом, основатель рода Гвоздовских — это, скорее всего, человек, чья малая родина называлась Гвоздов или Гвоздово.