Фамилия Гвоздевский относится к типичным для восточнославянской ономастики фамилиям на -ский. Такая модель указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием — чаще всего с именем владельческого села или местечка. Однако в случае с Гвоздевскими не всё однозначно: основа фамилии легко читается как прозвище Гвоздь, а суффикс -евский мог появиться позже, по аналогии с модными в XIX веке фамилиями знати. Поэтому у фамилии как минимум две равноправные версии происхождения.

Первая версия — прозвищная. Прозвище Гвоздь давали не просто так. В крестьянской и ремесленной среде оно чаще всего указывало на профессию: гвоздаря (кузнеца, который ковал гвозди) или плотника, постоянно работавшего с гвоздями. В этом случае фамилия Гвоздевский — это позднее «облагороженное» переоформление простого отчества Гвоздев. Добавив суффикс -ский, предки могли подчеркнуть свой социальный статус или просто следовать моде среди духовенства и мещан.

Вторая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Гвоздево, Гвоздов или Гвоздевка. Таких сёл немало в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Переселенец из такого места получал прозвище «Гвоздевский» — то есть «родом из Гвоздева». Со временем прозвище закрепилось как фамилия.

Не стоит сбрасывать со счетов и характер: Гвоздём в народе могли прозвать человека твёрдого, упрямого, несговорчивого — «крепкого, как гвоздь». Такое прозвище тоже легко становилось основой для фамилии.

Если говорить о словообразовании, то суффикс -евский здесь необычен. Чаще от прозвища на -ь (Гвоздь) образовывали фамилии через -ев (Гвоздев), а не через -евский. Это как раз и поддерживает версию о вторичном, «искусственном» появлении окончания -ский — возможно, уже в XIX веке, при оформлении документов или при переходе в другое сословие.

Таким образом, носитель фамилии Гвоздевский может вести род либо от кузнеца или плотника, либо от жителя села с «гвоздичным» названием. Обе версии исторически правдоподобны, и без конкретных генеалогических документов выбрать между ними сложно.