Фамилия Ичковская — женская форма, образованная от мужской фамилии Ичковский. Её основа — прозвище или нецерковное имя Ичко, которое в свою очередь является уменьшительной формой от крестильного имени Иван (через народные варианты Ич, Ича, Ичка). В белорусской и украинской традициях, где фамилии на -ский/-цкий особенно распространены, Ичко могло быть самостоятельным прозвищем, данным человеку с какими-то характерными чертами — например, маленькому Ивану или тому, кого в семье ласково звали Ичкой. Суффикс -овск-/-евск- в фамилиях такого типа указывает на принадлежность: Ичковский — буквально «сын или потомок Ичка», а Ичковская — его жена или дочь.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям — современным Беларуси и Украине, а также к польско-литовскому региону. В Речи Посполитой шляхта активно использовала фамилии на -ский, подчёркивая владение поместьем или происхождение из определённой местности. Однако Ичковская не обязательно дворянская: в XIX веке такие фамилии массово получали крестьяне и мещане при переписях, особенно на территориях, входивших в состав Российской империи, где церковные и административные чиновники адаптировали местные прозвища под польскую модель.

Сложность в том, что корень Ичк- может иметь и другое происхождение. В южнославянских языках «ичка» — уменьшительное от женских имён (например, Иванка), а в польских говорах «iczka» — суффикс, образующий названия маленьких предметов. Но для русской, украинской и белорусской ономастики версия с Иваном остаётся основной: слишком много фамилий образовано от этого имени в разных формах — Иванов, Ивашко, Ивченко, Ичко. Если предок носителя фамилии был записан как Ичко, то его потомки стали Ичковскими, а замужняя дочь или вдова — Ичковской.

Встречаемость фамилии невысокая, что типично для форм с редким суффиксом -овск- в женском роде. В современных базах данных Ичковская фиксируется преимущественно в России (особенно в южных и центральных областях), на Украине и в Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни. Никаких документальных сведений о знатном происхождении или массовом переселении носителей нет — скорее всего, это фамилия крестьянской или мещанской семьи, получившая письменное оформление в XIX веке.