Фамилия Имайлов не так проста, как кажется на первый взгляд, и её происхождение напрямую связано с тюркскими корнями. В основе лежит личное имя Имай, которое представляет собой одну из диалектных или разговорных форм арабского имени Имам (в значении «духовный предводитель», «стоящий впереди»). В тюркских языках, особенно в башкирском, татарском и казахском, звук «м» на конце имени мог переходить в «й» или смягчаться, поэтому Имам превращался в Имай. Соответственно, Имайлов — это буквально «сын Имая» или «потомок Имая», образованный по типичной русской модели с суффиксом -ов.

Суффикс -ов указывает на то, что фамилия складывалась в русскоязычной среде или под влиянием русской административной традиции. Это характерно для многих тюркских фамилий, которые фиксировались в документах Российской империи в XIX — начале XX века: к местному имени просто добавляли стандартное русское окончание. Поэтому Имайловы — это, скорее всего, потомки человека по имени Имай, который жил в смешанной или русифицированной среде, например, среди татар-мишарей, башкир или крещёных тюркских народов.

Есть и вторая, менее распространённая версия: связь с тюркским словом «имай» в значении «знак», «метка» или «примета». В этом случае фамилия могла возникнуть как прозвище — Имай, то есть человек с особой приметой, родинкой или шрамом. Однако эта гипотеза слабее: личные имена в качестве основы для фамилий встречаются гораздо чаще, чем прозвища от нарицательных слов.

Географически фамилия Имайлов наиболее характерна для регионов с тюркским населением: Татарстана, Башкортостана, Оренбургской и Челябинской областей. Встречается она и среди кавказских народов, в частности у азербайджанцев, но там форма обычно звучит как Имайлы или Имайли, что указывает на другой суффиксальный тип. Русская форма на -ов для Кавказа нетипична, поэтому основная версия остаётся поволжско-приуральской.

В ономастических справочниках фамилия не относится к числу древних дворянских — её носители в массе своей были крестьянами, ремесленниками или служилыми людьми из числа «инородцев». Социальный статус предков Имайловых определялся местом жительства: в Башкирии это часто были вотчинники-башкиры, владевшие землёй, а в Татарии — государственные или удельные крестьяне.