Фамилия Исковский звучит так, будто её носитель родом из места с названием вроде Исково или Искова. И это самое вероятное объяснение. Модель на -ский в русских фамилиях — почти всегда указатель на географическое происхождение: так называли человека по названию имения, села или городка, где он жил или которым владел. Вероятнее всего, предок носителя фамилии был либо помещиком из сельца Исково, либо крестьянином, переселившимся оттуда.

Корень Иск- в топониме может восходить к древнерусскому слову «иск» — в старину так называли судебный иск, тяжбу, а также пеню или штраф. Село Исково могло получить имя от того, что стояло на спорной земле, или от прозвища первого поселенца — Иск, то есть человек сутяжный, любящий судиться или, наоборот, часто становившийся ответчиком. Впрочем, возможна и более прозаичная версия: в псковских и новгородских говорах «искать» означало не только «разыскивать», но и «хлестать, стегать»; прозвище Иск мог получить кто-то резкий или вспыльчивый.

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия происходит от личного имени Иско — уменьшительной формы от Исаакий или Иосиф через народные варианты Исак, Иско. В этом случае Исковский — это патроним с «дворянским» суффиксом, который давали не сыну, а скорее слуге или крестьянину, принадлежавшему человеку по имени Иск.

Фамилия редкая, в дореволюционных справочниках почти не встречается. Основной ареал бытования — западные области России, особенно Псковщина и Смоленщина, где топонимы на -ово особенно часты. В польской ономастике есть схожая фамилия Iskowski, но для русского уха она звучала бы как Исковский, так что не исключено и польско-литовское влияние — на этих землях фамилии на -ский были нормой для шляхты и мещан.

Коротко: ваш предок почти наверняка был выходцем из деревни Исково, а сама деревня могла получить название либо от судебной тяжбы, либо от прозвища её основателя.