Фамилия Искусковы (мужской вариант — Искусков) образована от личного прозвища Искусок. В её основе лежит глагол «искушать», который в древнерусском языке имел более широкий спектр значений, чем в современном: «испытывать, изведывать, убеждаться опытом». Это не столько соблазн в сегодняшнем понимании, сколько проверка, проба. Соответственно, прозвище Искусок мог получить человек, который прошёл через серьёзное испытание и доказал свою стойкость, либо тот, кто сам любил «искушать судьбу» — рисковать, проверять себя и других.

Вторая, не менее правдоподобная версия, отталкивается от слова «искус» в значении «опыт, мастерство, умение». В этом случае Искуском называли умельца, ремесленника, который делал замысловатые вещицы или обладал редким навыком. Суффикс -ок в прозвище указывает на уменьшительно-ласкательную или, скорее, бытовую форму, характерную для деревенских прозвищ: так могли звать парня или младшего в семье мастера.

Фамилия построена по стандартной патронимической модели на -ов: Искусок → сын Искуска → Искусковы. Она относится к распространённому типу русских фамилий, которые закрепились за крестьянством и посадскими людьми в XVI–XVII веках. О точном месте возникновения фамилии говорить сложно: процесс шёл постепенно, и письменные источники по ней редки. Однако слово «искус» — общеславянское, поэтому корни фамилии могут быть не только в центральной России, но и в северных или поволжских говорах, где глагол «искушать» сохранял старые оттенки значения.