Фамилия Ивашкевиш — редкий пример того, как славянская основа получила балтское оформление. В основе лежит имя Иван, но не напрямую, а через уменьшительную форму Ивашко (Иваш + -к-о). Суффикс -евич в русских, украинских и белорусских фамилиях обычно указывает на происхождение «сын такого-то»: Ивашкевич — сын Ивашки. Однако в данном случае конечное -иш вместо -ич резко меняет картину.

Окончание -иш — характерный признак литовских и латышских фамилий, где оно указывает на принадлежность или происхождение (ср. литовские фамилии на -ишкис, -ишкявичюс). Фамилия Ивашкевиш, скорее всего, возникла на территории Великого княжества Литовского, где белорусские и литовские языковые элементы долго смешивались. Носитель фамилии мог быть потомком человека по имени Ивашко, но фамилию записали по литовской модели: Ивашк-евич → Ивашкевиш (с заменой -ич на -иш под влиянием местного произношения или письменной традиции).

Другая версия, менее вероятная, — что фамилия происходит от топонима или прозвища, связанного с литовским словом iva (ива), но тогда основа была бы Ив- или Иваш-, а не Ивашк-. Связь с именем Иван остаётся самой прямой и логичной.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам Беларуси, Литве и восточной Польше — зоне исторического литовско-белорусского пограничья. Встречается она редко, что объясняется узким ареалом бытования и нестандартным для русского уха окончанием. В России носители Ивашкевиш — почти наверняка потомки выходцев с этих земель.

Сравните с однокоренными фамилиями: Ивашкевич (белорусский вариант), Ивашко (украинский), Ивашков (русский). Ивашкевиш стоит особняком — это не просто «сын Ивашки», а сын Ивашки, записанный по балтскому обычаю.