Фамилия Ивашкеева образована от уменьшительной формы крестильного имени Иван. В русской народной среде имя Иван, восходящее к каноническому Иоанн (с древнееврейского — «милость Божья»), дало огромное количество производных форм. Одна из них — Ивашкей — и легла в основу фамилии. Суффикс -кей в данном случае — редкий вариант уменьшительно-ласкательного форманта, характерный для западных и южных говоров (сравните с украинским и белорусским словообразованием). Фамилия построена по стандартной патронимической модели: к основе Ивашкей добавили суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Ивашкея). Окончание -а — женский вариант фамилии, который закрепился в официальных документах за женщинами. Таким образом, фамилия Ивашкеева буквально означает «дочь (или жена) Ивашкея», а её носительницы — потомки человека по имени Ивашкей. В мужском варианте фамилия звучала бы как Ивашкеев, но в современных источниках чаще встречается именно женская форма, что может говорить о том, что фамилия зафиксирована в документах по женской линии или в семьях, где основным носителем была женщина.