Фамилия Ивашковские (в мужском роде — Ивашковский) — одна из тех, что образованы от самого распространённого на Руси имени Иван. В основе лежит не полная, а уменьшительная форма — Ивашко. Такое имя-прозвище давали не только детям, но и взрослым в бытовом общении: «Ивашко» было просторечной формой, особенно характерной для украинских и белорусских земель. Суффикс -к- в имени указывает на ласкательное или обиходное отношение, а сама фамилия строится уже по польско-шляхетской модели с суффиксом -ский. Такое сочетание — уменьшительное имя + «дворянский» суффикс — встречается у фамилий, которые оформлялись в период XIV–XVII веков на территории Речи Посполитой, где православные имена обрастали польскими окончаниями.

Имя Иван, от которого всё пошло, в переводе с древнееврейского означает «милость Божья». С XVI по XIX век оно оставалось самым частым у русских: среди крестьянства его носили от 15 до 25% всех мужчин. Поэтому фамилий на базе этого имени — огромное множество: Иванов, Иванько, Иванченко, Иванцов. Ивашковский выделяется среди них именно суффиксом: -овский/-евский типичен для географических фамилий (по названию села или усадьбы), но здесь он прирос прямо к личному имени. Это могло означать, что предок носил прозвище Ивашко, а его потомки стали «ивашковскими» — то есть людьми из рода Ивашка. Встречается и версия, что фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Ивашково или Ивашковичи, но документальных подтверждений этому для конкретной фамилии Ивашковские пока нет.

Скорее всего, основатель рода был выходцем из рабочей или крестьянской среды. Фамилии на -ский в Польше и Западной Руси первоначально закреплялись за шляхтой, но со временем, особенно после разделов Речи Посполитой, их стали массово получать и крестьяне при переходе на фамильный учёт. Так что Ивашковские могли быть и мещанами, и крепостными — точных данных о сословной принадлежности без генеалогического поиска не найти.

О точном месте и времени возникновения фамилии сейчас говорить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и каждая ветвь могла появиться независимо в разных регионах. Но сама модель — имя Ивашко + суффикс -ский — надёжно указывает на западные или юго-западные земли (современные Украина, Беларусь, восток Польши). В России фамилия встречается реже, чем на западе, и часто имеет польское или белорусское написание через «-ski».