Фамилия Ивашковский — одна из тех, что на первый взгляд кажется очевидной, но при ближайшем рассмотрении открывает любопытные детали. В её основе действительно лежит форма Ивашко, производная от канонического имени Иван (в переводе с древнееврейского — «милость Божья»). Однако ключевой вопрос не в корне, а в суффиксе. Подавляющее большинство славянских фамилий от имени Иван образуются через -ов/-ев (Иванов) или -ин (Ивашкин). Формант -ский в данном случае указывает на иную модель происхождения.

Суффикс -ский традиционно характерен для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских фамилий духовенства или тех, кто получил фамилию по названию владения. Применительно к Ивашковскому это значит, что фамилия могла возникнуть не напрямую от имени, а от географического названия вроде Ивашково или Ивашковка. Таких сёл и хуторов немало на территории современной Украины и Беларуси. Владелец, переселенец или просто уроженец такого места получал прозвание «Ивашковский» — то есть «тот, кто из Ивашкова».

Вторая версия, более прозаичная, но не менее вероятная: фамилию могли дать в семинарской среде. Священники нередко русифицировали или облагораживали простонародные фамилии, заменяя суффикс -ов на -ский. Так потомок крестьянина Ивашко мог стать Ивашковским при поступлении в духовное училище. С XVI по XIX век имя Иван оставалось самым частым у русских: среди крестьянства оно охватывало от 15 до 25% всех мужчин. Поэтому фамилий-«тёзок» у Ивашковского много, но именно суффикс -ский выделяет её из ряда и намекает на особый социальный путь предков — либо земельный, либо церковный.