Фамилия Каконин имеет прозрачную, хоть и не единственную, этимологию. Скорее всего, она образована от прозвища или нецерковного имени Каконя. Такое имя могло принадлежать человеку, который постоянно что-то делал «как-нибудь», то есть небрежно, кое-как, или же тому, кто вставлял в речь слово «как» в качестве паразита. Это прозвище — из разряда «говорящих», которые в народе давали по характерной привычке или манере поведения.

Менее распространённая версия связывает основу с тюркскими корнями. В истории русских фамилий немало примеров, когда знаменитые роды вели начало от тюркских прозвищ: Тургенев — от «турген» (быстрый, скорый), Аксаков — от «аксак» (хромой), Булгаков — от «булгак» (беспокойный). По аналогии, Каконя могло быть переосмысленным тюркским прозвищем, но убедительного соответствия в тюркских языках для этой основы не находится, поэтому версия с русским корнем «как» выглядит предпочтительнее.

Сама фамилия образована по стандартной русской модели с помощью патронимического суффикса -ин: Каконя → сын Какони → Каконин. Суффикс -ин указывает на принадлежность к роду, как в фамилиях Пушкин (от Пушка) или Ильин (от Илья). Географически фамилия встречается преимущественно в центральных и северных регионах России, что косвенно подтверждает её исконно русское, а не заимствованное происхождение. В словарях она не фиксируется как дворянская, что говорит о крестьянских или мещанских корнях рода.