Фамилия Каландари — редкий случай, когда географический маркер почти наверняка перевешивает все остальные версии. Скорее всего, её основа — не прозвище и не профессия, а топоним: Каландари. Так называется город в Грузии (регион Шида-Картли) и несколько сёл в разных районах страны. Если предок носителя фамилии происходил оттуда, то при переезде в другую местность или при оформлении документов он получал прозвище по месту выхода — Каландарский, Каландаров, а в русском быту сокращённая форма Каландари закрепилась как фамилия.

Формально фамилия стоит в ряду на -и, который в русской ономастике характерен для фамилий грузинского, молдавского и отчасти греческого происхождения (ср. Церетели, Руставели, Беридзе — но там другие суффиксы). В грузинском языке суффикс -и — это показатель именительного падежа, так что «Каландари» — это буквально «из Каландари», то есть исходный топоним без дополнительных аффиксов. Такая модель встречается нечасто: обычно грузинские фамилии образуются с помощью -дзе, -швили, -иа, -ани, а чистое название места без суффикса — скорее исключение, но для выходцев из небольших селений оно возможно.

Менее вероятная, но лингвистически допустимая версия — связь с тюркским словом «каландар» (странствующий дервиш, аскет). В таком случае фамилия могла бы попасть в русскую среду через татар или другие тюркские народы, но тогда мы ожидали бы форму Каландаров или Каландаровский, а не Каландари. Кроме того, в русских документах XVII–XVIII веков фиксаций фамилии Каландари почти нет — она встречается в основном у грузинских переселенцев, что подтверждает топонимическую версию.

Сословно фамилия не привязана к дворянству или крестьянству: её могли носить и князья из обедневших грузинских родов, и простые крестьяне, переселившиеся в Российскую империю в XIX веке. В современной России фамилия остаётся редкой, сконцентрированной в основном в регионах с исторической грузинской диаспорой — Краснодарский край, Ставрополье, Москва. Если вам встретился человек по фамилии Каландари, почти наверняка его корни ведут в Грузию, в конкретное место, которое когда-то дало прозвище его предку.