Фамилия Каландаев — один из тех случаев, когда за простым звучанием стоит тюркское имя, а не славянское прозвище. В основе лежит мужское личное имя Каландай, которое было распространено у татар, башкир и других народов Поволжья. Само имя восходит к арабскому «каландар» — так называли странствующего дервиша, человека, отказавшегося от мирских благ и посвятившего себя духовным поискам. В тюркской среде это имя давали не столько в прямом религиозном смысле, сколько как пожелание ребенку быть независимым, свободным от бытовой привязанности.

Русская фамилия образована по стандартной модели: к основе Каландай добавили суффикс принадлежности -ев. Форма «Каландаев» означает «сын Каландая», то есть потомок человека с таким именем. Встречается также вариант написания с буквой «о» — Каландаев, что не меняет этимологии, а лишь отражает особенности произношения в некоторых говорах.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически жили крещеные татары или башкиры, перешедшие в православие. Много носителей в Оренбургской, Самарской, Саратовской областях, а также в Татарстане. Встречается и на Урале — в Челябинской области, что связано с переселением народов в XVIII–XIX веках. Сословно предки Каландаевых чаще всего были государственными крестьянами или казаками, реже — мещанами. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано.

С точки зрения словообразования фамилия интересна тем, что сохранила тюркский корень почти без изменений, в отличие от многих русифицированных вариантов, где исходное имя могло сократиться или переосмыслиться. Суффикс -ев указывает на то, что фамилия оформилась уже после крещения носителя, в русской административной среде, когда нужно было записать «сына такого-то» по отцу. В документах XVII–XVIII веков можно встретить форму «Каландай» как прозвище или некалендарное имя, но к XIX веку она окончательно закрепилась в виде фамилии.

Родственных фамилий, образованных от того же корня, немного: Каландаров, Каландаров, Каландин. Они различаются суффиксами, но все восходят к тому же имени Каландар или Каландай.