Фамилия Каландаров образована от персидского мужского имени Каландар, которое переводится как «не имеющий крова, странствующий дервиш». В старину на Востоке каландарами называли бродячих аскетов, юродивых и монахов, отрекшихся от мирских благ. Это имя ведёт начало от аналогичного нарицательного, а фамилия закрепилась по отцу — то есть «сын Каландара».

Суффикс -ов указывает на русскую модель патронимической фамилии, что типично для народов, долгое время живших в составе Российской империи или имевших контакты с русской культурой. Фамилия распространена среди таджиков, узбеков, а также среди горских евреев — у последних имя Каландар (или Каландарь) встречается как мужское личное имя, а фамилия Каландаров фиксируется в общинах Дагестана и Азербайджана.

Интересная деталь: в некоторых тюркских диалектах слово «каландар» могло приобретать ироничный оттенок — так называли чудаковатого или не от мира сего человека. Поэтому не исключено, что в отдельных случаях фамилия закрепилась не за потомком дервиша, а за человеком с соответствующим прозвищем. Спорных версий здесь нет: и имя, и прозвище восходят к одному корню, разница лишь в том, что стало прямым источником — религиозный титул или бытовое прозвище.

Однокоренные фамилии — Каландаров, Каландари, Каландаршоев — встречаются в Таджикистане, Узбекистане и на Северном Кавказе. В России носители фамилии живут в Москве, Санкт-Петербурге и регионах с традиционно мусульманским населением.