Фамилия Калапышевы — редкий пример, где прозвищная основа, скорее всего, не славянская, а заимствованная. Исходное прозвище Калапыш, от которого пошла фамилия, лингвисты связывают с венгерским словом kalap — «шляпа». Это довольно убедительная версия: на юге России и в Поволжье, где исторически были контакты с венгерскими переселенцами или торговцами, такой корень мог закрепиться. Прозвище Калапыш, скорее всего, относилось к профессиональным именованиям — так могли назвать мастера-шляпника или торговца головными уборами.

Есть и вторая, менее вероятная гипотеза, которая выводит прозвище из украинского глагола «калапуцяти» — «делать кое-как». Если принять эту версию, то Калапышем могли прозвать человека медлительного или нерадивого в работе. Однако первая, «шляпная» версия выглядит правдоподобнее хотя бы потому, что в русских говорах слово «калапыш» в значении «шляпа» или «неуклюжий человек» действительно фиксируется, а украинский глагол слишком узко региональный и редкий.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Калапыш- добавили патронимический суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Форма множественного числа — Калапышевы — указывает на родовое именование, то есть на целую семью или династию. Такие фамилии на -евы типичны для центральных и южных областей России, но конкретная география бытования Калапышевых не широкая: фамилия встречается эпизодически, без явного гнезда в одном уезде или губернии. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным или фамилия возникла поздно, уже в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам.

В сословном плане основатель рода Калапышевых, скорее всего, был из крестьян или мещан: прозвища, связанные с ремеслом, особенно таким невысоким, как шляпное дело, редко давали дворянам. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией в открытых источниках нет, что подтверждает её «народное» происхождение.