По одной из версий, прозвище Калапыш ведет свое начало от венгерского нарицательного kalap - «шляпа». Вероятно, это прозвище относится к так называемым профессиональным именованиям, содержащим указание на род занятий основателя фамилии: он мог быть мастером по пошиву шляп или торговал шляпами. Согласно другой гипотезе, прозвище Калапыш восходит к украинскому глаголу «калапуцяти» - «делать кое-как». В таком случае Калапышем могли окрестить медлительного человека или нерадивого, ленивого работника. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калапыш, со временем получил фамилию Калапышев.