Фамилия Калапышев — редкий пример, где за привычным русским суффиксом -ев скрывается нерусская, скорее всего венгерская, основа. Вопреки распространённому мнению, что фамилии на -ов/-ев почти всегда происходят от славянских имён или прозвищ, здесь мы имеем дело с заимствованием. Прозвище Калапыш, от которого образована фамилия, выводят от венгерского слова kalap — «шляпа». В таком случае предок был не просто владельцем шляпы, а человеком, чья профессия была с ней связана: скорее всего, шляпным мастером или торговцем головными уборами. Версия подкрепляется тем, что в русских говорах слово «калапыш» в значении «шляпа» действительно фиксируется, и это прямое заимствование из венгерского через украинское или южнорусское посредничество.

Есть и альтернативное объяснение, которое уводит в другую сторону. Украинский глагол «калапуцяти» означает «делать кое-как», «работать небрежно». Если принять эту версию, то Калапышем могли прозвать человека неторопливого, ленивого или такого, чья работа не отличалась тщательностью. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая — профессиональная — выглядит предпочтительнее, потому что в ономастике прозвища по роду занятий встречаются гораздо чаще, чем прозвища по качеству работы, да ещё с таким специфическим корнем.

Словообразовательная модель проста: прозвище Калапыш + патронимический суффикс -ев, который в русской традиции присоединяли к основам, оканчивающимся на шипящий или мягкий согласный. Фамилия недвусмысленно указывает на то, что её носитель — потомок человека по прозвищу Калапыш. Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где исторически было сильнее венгерское влияние, а также к регионам, где в XIX веке селились выходцы из Австро-Венгрии. Сведений о дворянском происхождении или принадлежности к какому-то определённому сословию нет — скорее всего, Калапышевы были людьми из крестьянской или мещанской среды.