Фамилия Калаичев — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не занятие, а конкретный предмет быта, причем с характерным диалектным оттенком. Если отбросить суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Калаичев, то есть сын или потомок Калаича), то остаётся основа «калаич». Это не что иное, как вариант слова «калач» — белый хлеб, выпеченный в форме замка с дужкой. Но почему не «Калачёв» или «Калачов», а именно «Калаичев»? Дело в произношении: в южнорусских и некоторых среднерусских говорах звук «ч» на конце слова мог смягчаться или заменяться на «ич», а в фамилиях такой переход закрепился на письме. То есть «Калаич» — это то же самое, что «калачник», то есть пекарь, торгующий калачами, или просто человек, похожий на калач (полный, круглолицый).

Модель образования здесь нестандартная. Обычно фамилии от названий хлеба образуются с суффиксом -ник: Калашников (от «калашник»). Но Калаичев идёт по другому пути: сначала появляется прозвище Калаич (человек, ассоциируемый с калачом), а к нему добавляется притяжательный суффикс -ев. Это указывает на то, что прозвище было широко употребительным в быту, а не только профессиональным термином. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такая схема описана как характерная для прозвищ, которые заменили собой более длинные именования.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Поволжью — регионам, где «калач» был повседневной едой, а говоры допускали форму «калаич». Встречается она нечасто, что делает её ценной для локальной истории: предки носителя, скорее всего, были пекарями или мелкими торговцами на базаре. Второй, менее вероятный вариант — прозвище дали за внешность: в русских сказках «калачом» в переносном смысле называли упитанного, румяного человека.

Спорных версий здесь почти нет: корень прозрачен, а иноязычное происхождение (от тюркского «кала» — крепость) маловероятно, поскольку суффикс -ич типично славянский и в тюркских фамилиях не встречается. Так что Калаичев — это потомок того самого калачника, чей товар был известен всей округе.