Фамилия Калаевы (в мужском варианте — Калаев) имеет сложную и многослойную историю, уходящую корнями в тюркскую и персидско-таджикскую языковую среду XV–XVII веков. В основе фамилии лежит имя или прозвище Калай, и у исследователей есть несколько версий его происхождения.

Наиболее распространённая гипотеза связывает имя Калай с двумя компонентами: персидско-таджикским «кал» (родинка) и древнетюркским «ай» (месяц). В тюркской традиции «ай» имел богатый спектр переносных значений: красивый, ценный, чистый, светлый, святой, умный, счастливый, дорогой, полный. Слияние этих корней давало имя, которое можно истолковать как «светлая родинка» или «ценный, как месяц». Такие составные имена были характерны для восточной антропонимии и указывали на пожелание ребёнку особых качеств.

Согласно другой, более прозаической версии, прозвище Калай восходит к тюркскому слову «калай» — олово. В этом случае оно носило профессиональный характер: Калаем называли лудильщика или паяльщика, то есть мастера, работающего с оловом. Однако у того же слова есть и переносное значение — «обманчивая внешность», поэтому прозвище могло закрепиться за хитрым или нечестным человеком. Маловероятной специалисты считают связь фамилии с украинским «калай» (попрошайка) — эта версия не находит убедительных исторических подтверждений.

Фамилия Калаевы относится к распространённому типу русских фамилий восточного происхождения. Многие дворянские роды в России вели своё начало от выходцев из Золотой Орды, печенегов или половцев, и фамилия Калаев — часть этого пласта. Суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Калаев), что характерно для русской модели образования фамилий от имён и прозвищ. Таким образом, Калаевы — это потомки человека по имени или прозвищу Калай, чьи корни уходят в тюркскую и персидско-таджикскую культуру.