Фамилия Калайдин — один из тех случаев, когда внешне простая основа скрывает сразу несколько возможных объяснений, и выбор между ними зависит от того, на какой диалект или исторический контекст мы опираемся. В любом случае, перед нами типичная русская фамилия с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность: «чей?» — Калайдин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Калайда.

Самая прямая и прозрачная версия связывает основу с глаголом «калайдать» или существительным «калайда». В южнорусских и украинских говорах так называли человека, который много и попусту болтает, пустословит, «калякает». Прозвище Калайда мог получить говорун, балагур или, наоборот, надоедливый болтун. Эта версия хорошо вписывается в модель образования русских фамилий от прозвищ по черте характера (вспомните Балалайкин, Тараторин, Болтунов). Менее очевидный, но исторически возможный вариант — связь с тюркским словом «калай» (олово, жесть) или «калайчи» (лудильщик, жестянщик). В таком случае Калайда — это прозвище мастера по лужению посуды или изготовлению жестяных изделий. Ремесленные прозвища были распространены в среде посадских людей и ремесленников, а фамилия могла закрепиться за потомками такого умельца. Спорная гипотеза выводит фамилию от крестильного имени Каллистрат (в просторечии Каластрат) или Каладий, но это требует слишком сильных фонетических изменений и менее правдоподобно.

География фамилии сегодня не даёт однозначного ответа: Калайдины встречаются и в центральных областях России, и в Поволжье, и на Урале. Однако если мы примем за основу «говорящую» версию о болтуне, то фамилия оказывается в одном ряду с такими же «характерологическими» фамилиями, как Брехунов, Говорухин или Крикунов. Редкий суффикс -айд- в основе (Калайда) — нестандартное словообразовательное решение, которое само по себе могло быть диалектным или простонародным, что делает фамилию особенно интересной для лингвиста.