Фамилия Калечины происходит от прозвища Калеча, которое, в свою очередь, восходит к украинскому слову «калiччя» — «калека». Это не просто указание на физический недостаток: в старину словом «калека» называли и паломников, и странников. Дело в том, что на Руси люди, посвятившие себя богоугодным странствиям, нередко давали обет не работать, а жить подаянием, и со стороны их образ жизни выглядел как немощь или убожество. Поэтому прозвище Калеча могло получить как человек с очевидным физическим изъяном, так и тот, кто вёл жизнь странника или богомольца. Есть и третье значение: «неумелый, неловкий человек» — в этом случае прозвище отражало бытовую характеристику.

Суффикс -ин в фамилии Калечин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Калечи. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а, -я. Тот же принцип мы видим в фамилиях Головин, Фомин, Ильин. Таким образом, фамилия буквально значит «потомок Калечи».

Интересно, что в украинском языке слово «калiччя» звучит мягче, с долгим «ч», а в русских говорах закрепился твёрдый вариант «калека». Фамилия Калечин — скорее южнорусская или украинская по происхождению, что подтверждается и корнем, и моделью. На севере и в центральной России чаще встречается фамилия Калекин — от диалектного «калека» (человек с увечьем), но с другим суффиксом.

Точное время появления фамилии назвать сложно: массово фамилии у крестьян закрепились после отмены крепостного права в 1861 году, но отдельные прозвища, ставшие фамилиями, могли фиксироваться и раньше, в переписях XVII–XVIII веков. Без архивных поисков по конкретной местности определить, когда именно предок Калечиных получил своё прозвище, невозможно.