Фамилия Калечин — одна из тех, где за основу взяли прозвище, а не крестильное имя. Исходное прозвище — Калеча, и его происхождение ведет к украинскому слову «калiччя», то есть «калека». Так в старину называли человека, лишенного какой-либо части тела: безрукого, хромого, слепого — от рождения, из-за болезни или несчастного случая. Прозвище прямо указывало на особенности внешнего вида предка.

Но у слова «калiччя» есть и другое, менее очевидное значение — «паломник». В древнерусской и украинской традиции каликами перехожими называли странников, ходивших по святым местам. Со временем это слово стало обозначать любого неумелого, неловкого человека. Так что прозвище Калеча могло относиться не к физическому недостатку, а к роду занятий (паломничество) или к особенностям поведения.

Суффикс -ин в фамилии Калечин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Калечи. Такая модель типична для восточнославянских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. Фамилия закрепилась в южнорусских и украинских говорах, где слово «калека» звучало как «калiка» или «калеча».

Встречается и вариант написания Калечен — с буквой «е» в суффиксе, что связано с местными особенностями произношения. Но исходное прозвище Калеча, а не Калеч, поэтому фамилия Калечин этимологически первична. Потомок человека, которого в округе знали как Калечу, со временем и получил фамилию Калечин.