Фамилия Каледин — один из примеров того, как живое произношение меняет письменный облик слова. В её основе лежит прозвище Коляда, а оно восходит к нарицательному «коляда» — святки, праздник Рождества, сочельник. Чередование гласных о/а — следствие «аканья»: в южнорусских и некоторых среднерусских говорах безударное «о» произносили как «а», и это закрепилось на письме. Поэтому Каледин и Колядин — по сути, одна и та же фамилия, разошедшаяся в написании.

Почему человека могли прозвать Колядой? Самая прямая версия: ребёнок родился в Рождество или на Святки. Такие «праздничные» имена-прозвища были распространены в крестьянской среде — их давали не для официальной записи, а для бытового употребления, и они легко переходили в фамилии.

Но есть и другая, менее праздничная версия. В некоторых говорах «колядой» называли нищего, который просит милостыню, — от обычая колядовать, ходить по домам с песнями и просьбами о подаянии. В этом случае прозвище указывало на социальный статус основателя рода: возможно, он был бедняком или странником.

Фамилия Каледин — отчество второго порядка: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Каледин, то есть сын Каледы). Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и имён, оканчивающихся на -а. Встречается она преимущественно в южнорусских регионах — там, где «аканье» было нормой, а не ошибкой писаря.