Фамилия Каледина восходит к прозвищу Коляда. Оно, в свою очередь, образовано от нарицательного «коляда» - «святки, праздник Рождества; сочельник». Вероятно, так называли ребенка, родившегося в Рождество. Возможно, что эта фамилия обязана своим происхождением переносному значению этого слова: в некоторых говорах Колядой называли нищего, просящего милостыню человека. В таком случае это прозвище указывает на социальный статус основателя рода. Чередование гласных о/а является следствием влияния акающих говоров. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Коляда, со временем получил фамилию Каледин.