Фамилия Каледина — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается неочевидная история. В её основе лежит не имя и не профессия, а древний народный праздник. Исходная форма — прозвище Коляда, которое восходит к слову «коляда» — так на Руси называли святки, Рождество и сочельник.

Чаще всего это прозвище давали ребёнку, родившемуся на Рождество. Такая традиция — называть по дате или событию рождения — типична для русских нецерковных имён (вспомните фамилии Рождественский, Крещенский). Однако у слова «коляда» было и переносное значение: в некоторых говорах так называли нищего, который ходил по домам и просил милостыню. В этом случае прозвище указывало на социальный статус предка.

Форма Каледин — результат фонетического изменения. Чередование гласных о/а возникло под влиянием акающих говоров, где в безударном положении «о» переходит в «а». Так Коляда превратился в Каледу, а его потомки стали Каледиными.

Модель образования типична: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Каледы». Это одна из самых распространённых русских фамильных моделей, наряду с -ов/-ев. Фамилия бытует преимущественно в центральных и южных регионах России, где аканье было нормой.

Стоит отметить, что фамилия Каледина не имеет отношения к донскому атаману Алексею Каледину: его фамилия того же корня, но её написание с «о» (Каледин) — это сознательное сохранение старомосковской нормы, а не диалектное произношение.