Фамилия Каледжи звучит необычно для русского уха, и это не случайно: её основа — тюркская или румынская, а русское окончание «-и» указывает на то, что перед нами, скорее всего, фамилия в форме множественного числа (родительного или предложного падежа), что типично для украинской или южнорусской традиции. Если бы фамилия была чисто русской, она, вероятно, получила бы суффикс «-ов» или «-ин». Здесь же мы видим застывшую форму, которая буквально означает «из рода Каледжей» или «принадлежащий Каледже».

Корень «каледж» — это румынское или молдавское слово călăraș (калэраш), что переводится как «всадник», «конный воин» или «кавалерист». В историческом контексте Молдавского княжества и Валахии калэраши составляли лёгкую конницу, нечто вроде пограничной стражи или служилых людей, получавших за службу землю. Таким образом, родоначальник Каледжи мог быть профессиональным конным воином, пограничником или просто человеком, который держал лошадей и был наездником.

Вероятен и второй, более редкий вариант — связь с греческим словом κάλλος (каллос) — «красота», но через тюркское посредничество. В турецком есть слово kalender (календер) — «странствующий дервиш» или «бродяга», но фонетически оно далеко от «каледж». Поэтому версия с румынским «калэраш» выглядит убедительнее: она объясняет и звучание, и географию. Фамилия Каледжи встречается в основном на юге России, в Краснодарском крае, в Ростовской области и в Крыму — как раз в тех местах, куда переселялись молдаване и гагаузы в XIX веке.

По суффиксу «-и» можно предположить, что первоначально фамилия звучала как «Каледжа» (прозвище) или «Каледжев» (с русским суффиксом принадлежности), но в устной речи закрепилась форма множественного числа, характерная для украинской ономастики. Сравните: фамилии Ковальчук, Бондаренко, а также Каледжи — все они указывают на принадлежность к определённому роду, а не на прямую профессию носителя. То есть предок был конным воином, а его потомки стали просто Каледжами.

Известных носителей этой фамилии в истории немного, что говорит о её локальном и сравнительно позднем распространении. Встретить Каледжи сегодня можно не только в России, но и в Молдове, Румынии и среди гагаузской диаспоры. Фамилия сохранила память о степной границе, о службе в коннице и о тех временах, когда прозвище «всадник» становилось родовым именем.