Фамилия Каленько звучит как типичная восточнославянская, но её разбор сразу упирается в неочевидную основу. Суффикс -енко (в украинском варианте) или -ёнко (в белорусском) указывает на «малого» или «сына»: в XVII–XVIII веках так называли потомков человека по его прозвищу или занятию. Значит, Каленько — это «сын (или потомок) Каленя». А вот кто такой Калень?

Самая прямая версия отсылает к слову «калека» (человек с физическим недостатком). В древнерусском языке «калика» означало не только увечного, но и странника-паломника (от латинского caliga — дорожная обувь). Прозвище Калень мог получить либо человек с хромотой или другим дефектом, либо, наоборот, бродячий певец или нищий, ходивший по святым местам. В пользу последнего говорит то, что в южнорусских и украинских говорах «калика» долго сохраняло значение «странник», а не только «инвалид».

Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «калить» (нагревать металл) или с диалектным «калёный» — закалённый, крепкий. В этом случае прозвище давали кузнецу или человеку с твёрдым характером. Однако фонетически фамилия звучит мягче, и суффикс -енко чаще прирастал к личным именам и прозвищам на -я, а не к прилагательным.

Географически фамилия Каленько тяготеет к центральной Украине и югу Беларуси — как раз к ареалу фамилий на -енко. В российских переписях XIX века она встречается редко, чаще в Черниговской, Полтавской и Киевской губерниях. Вариант с твёрдым «н» (Каленко) мог бы указывать на русскую адаптацию, но именно форма с мягким знаком (Каленько) выдаёт украинское происхождение: в украинском языке смягчение согласного перед суффиксом — норма.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Каленюк, Каленченко, Каленчук — все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Каленько стоит в этом ряду как самая простая уменьшительная форма: Калень — это не полное имя, а прозвищное, почти ласкательное. Предок носителя, скорее всего, был либо странником-каликой, либо человеком с заметным физическим отличием, и это прозвище закрепилось за его детьми.