Фамилия Каликиди сразу обращает на себя внимание характерным окончанием. Суффикс -иди — верный признак греческого происхождения. В русском языке такие фамилии появились вместе с волнами переселенцев из Греции, особенно в XIX — начале XX века, когда многие греки обосновались в Причерноморье, на Кубани, в Крыму и в портовых городах юга России. Окончание -иди (как и -ади, -пуло) в греческой ономастике указывает на принадлежность к роду, примерно как русское «сын такого-то» или «из семьи такого-то». То есть Каликиди — это потомок Каликиса.

Основа фамилии — «Каликис» или «Каликас» — скорее всего, восходит к греческому слову «калос» (красивый, хороший) или его производным. В греческом языке распространены личные имена и прозвища, образованные от этого корня, например, Калиос или Калис. Вполне вероятно, что предок носителя этой фамилии получил прозвище Каликис за красоту, добрый нрав или какое-то иное положительное качество. Менее вероятная, но возможная версия связывает основу с названием города Каллика (историческая область), но для фамилии Каликиди такая привязка не подкреплена массовыми данными.

Написание фамилии может варьироваться: встречаются варианты Каликиди, Каликади, Калликиди. Двойная «л» в корне (Калликиди) указывает на более точную передачу греческого оригинала с долгим звуком, но в русской бытовой традиции чаще закрепляется упрощённый вариант. Сословную принадлежность первых носителей установить сложно: греческие фамилии на -иди носили и купцы, и ремесленники, и духовенство. Географически фамилия сегодня встречается не только в России, но и в Греции, на Украине, и в странах греческой диаспоры.

Таким образом, фамилия Каликиди — типичный образец греческой родовой модели, указывающий на предка по прозвищу Каликис, связанному с понятием красоты или доброты.