Фамилия Калиленов — редкий случай, когда основа слова не бросается в глаза, а суффикс подсказывает необычную модель образования. Вместо привычного «-ов» здесь появляется наращение «-ен-ов», что сразу отличает её от массы фамилий на «-ов».

Разбираем по косточкам. В основе лежит имя или прозвище Калила. Это уменьшительная форма от крестильного имени Каллиник (от греческого «прекрасная победа»). В народной речи имя Каллиник сокращалось и переосмысливалось: Калина, Калиня, а затем и Калила. Суффикс «-ен» в фамилии — не типичный патронимический, а, скорее всего, результат притяжательного прилагательного: «Калилен» (сын Калилы). То есть сначала было отчество Калилен, а затем к нему добавили стандартный фамильный суффикс «-ов». Получилась цепочка: Калила → Калилен → Калиленов.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где были распространены формы с суффиксом «-енко» и усеченные варианты. В северных и центральных областях России такое словообразование встречается реже. Встречается фамилия и у старообрядцев, которые часто сохраняли архаичные формы имён и прозвищ.

Версия о связи с растением калина — менее вероятна, хотя и соблазнительна. Прозвище Калина существовало, но от него пошли бы фамилии Калинин или Калинов, а не Калиленов. Суффикс «-ен» здесь лишний. Поэтому корень — именно в личном имени, пусть и редком.

Точных сведений о сословной принадлежности первых Калиленовых нет. Скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, образованная по народной модели, без книжного влияния. В документах XVIII–XIX веков она могла писаться через «а» (Калиленов) или с двойным «н» (Калиленнов), но современный вариант закрепился в простой форме.