Фамилия Калипенов — редкий случай, когда в основе лежит тюркское (казахское) имя, а сама фамилия оформлена по русской модели. Разберёмся по порядку.

Самый прямой путь образования: от имени Калипа и уменьшительного казахского суффикса -ен. Имя Калипа восходит к арабскому «халифа» — «заместитель», «наместник». В исламской традиции это один из эпитетов правителя, но в быту имя могло даваться и как пожелание ребёнку стать достойным человеком, «заместителем» отца. Форма Калипен — это ласкательный вариант: Калипа + -ен (как, например, Жан — Жанен). А затем к этой основе прирос русский патронимический суффикс -ов, который буквально означает «чей?» — сын Калипена. Так фамилия и закрепилась.

Есть и вторая версия, более прозаичная. Прозвище Калип могли дать по казахскому слову «қалып» — «колодка», «форма», «шаблон». У этого слова в русском языке много значений: и сапожная колодка, и болванка для шляп, и просто деревянная чурка. Тогда Калипенов — потомок человека, который работал с колодками: плотника, столяра, сапожника или портного. Но прозвище Калип мог получить и просто грузный, неповоротливый человек, которого сравнивали с чурбаном. Эта версия менее правдоподобна, потому что в фамилии сохранился суффикс -ен, типичный для имён, а не для прозвищ, которые чаще давали напрямую.

Итак, с большой вероятностью фамилия Калипенов означает «сын маленького Калипы». Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был казахского или татарского происхождения, а сама фамилия оформилась уже в русской среде, когда к местному имени добавили стандартное русское окончание.