Фамилия Калилей — одна из тех, чья форма необычно точно сохранила исходное прозвище. В ней нет типичного русского суффикса -ов или -ин, который перерабатывает основу в притяжательное прилагательное («чей?» — Калилев). Фамилия застыла в именительном падеже, что характерно для украинской или белорусской традиции, а также для поздних, «кабинетных» записей, когда писарь фиксировал прозвище как есть.

В основе лежит прозвище Калилей. Самый прямой и правдоподобный путь — от диалектного глагола «калить» (накалять, закаливать металл) или «калиться» (горячиться, сердиться, а также «калиться на солнце» — загорать). Прозвище Калилей могли дать либо кузнецу, работавшему с калёным железом, либо человеку с крутым, вспыльчивым нравом — «горячему». Вторая часть (-лей) — это, скорее всего, переосмысленный глагольный суффикс или остаток диалектного слова. Возможно, это неполногласная форма от «калёный» с добавлением частицы «лей» (кали-лей — «лей калёное»), что опять же отсылает к литейному или кузнечному делу.

Менее вероятно, но допустимо, что фамилия связана с именем Калина (от названия растения). В этом случае ожидалась бы форма Калилеев или Калилин, но при сильном искажении на слух или в записи могло появиться и Калилей. Однако версия с «калить» выглядит убедительнее, так как фамилия редкая, а её структура не типична для «растительных» прозвищ.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и Украине. Встречается в единичных записях на Кубани, в Воронежской области и на Слобожанщине. Это подтверждает украинский след: в украинском языке форма именительного падежа без суффикса — обычное дело (сравните: Шевченко, Гмыря, Калилей).

Социальный контекст прост: предки Калилей — скорее всего, не дворяне и не духовенство, а ремесленники, казаки или крестьяне. Прозвище давалось по делу или по характеру, и фамилия не успела «обрусесть» до формы на -ов, что указывает на её относительно позднее закрепление — в XVIII–XIX веках, когда фамилии фиксировали уже не по отчеству, а по прозвищу.