Фамилия Калицкий — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается несколько версий происхождения, и выбрать единственную непросто. Чаще всего её связывают с прозвищем Калица, которое восходит к украинскому слову «калiцтво» — «увечье» или «тяжёлый изъян развития, искажающий внешность». В таком случае прозвище могли дать человеку с заметным физическим недостатком. Важно понимать: в крестьянской среде к подобным прозвищам относились без злого умысла, скорее как к констатации особенности. Считалось, что внешний изъян компенсируется внутренней красотой и духовной силой.

Менее вероятна, но тоже возможна версия от имени Калица. В Белоруссии так называют кустарник высотой до 3–4 метров. По народным представлениям, давая ребёнку «растительное» имя, родители надеялись, что природа примет его как своего и передаст свои полезные качества. Это древний пласт имён, но в случае с фамилией Калицкий такая трактовка уступает по убедительности первой.

Есть и третья гипотеза, выводящая фамилию от прозвища Калика. Каликами в старину называли странствующих нищих и певцов духовных стихов. Прозвище могло указывать на образ жизни предка. Кроме того, на Валдае словом «калики» обозначали башмаки, черевички, поршни — обувь странников. Отсюда возможна и профессиональная версия: Каликой могли прозвать обувщика или того, кто постоянно носил такую обувь.

Сама фамилия образована по типичной модели с суффиксом -цк-, характерным для польской, украинской и западнорусской ономастики. Суффикс -ский/-цкий часто указывал на принадлежность к местности или роду, но в данном случае он, скорее, добавился к уже готовому прозвищу, подчёркивая его прозвищное происхождение. Фамилия Калицкий — редкий пример, где сталкиваются сразу три семантических пласта: физическая особенность, растительный мир и социальный статус странника.