Фамилия Калимон — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного русского суффикса -ов или -ин, что сразу указывает: перед нами не типичная крестьянская или дворянская фамилия, образованная от имени отца через притяжательное прилагательное. Скорее всего, Калимон — это русифицированная форма иностранной фамилии или прозвища, которое закрепилось без изменений.

Самый вероятный корень — греческое имя Каллимах (Καλλίμαχος), означающее «прекрасно сражающийся» или «добрый боец». В русской традиции это имя могло трансформироваться в просторечное Калимон через отпадение конечного -х и упрощение группы согласных. Такое нередко случалось с греческими именами, которые приносили на Русь священники, монахи или выходцы из Византии. Однако фамилия, образованная напрямую от канонического имени, обычно получала суффикс — например, Калимахов или Калимашев. Здесь же мы видим «голую» основу, что говорит о более позднем, возможно, польском или украинском влиянии.

Вторая версия отсылает к диалектному южнорусскому или украинскому слову «кали́мон» — так в некоторых говорах называли нерасторопного, медлительного человека, а иногда и просто чудака. Слово это, в свою очередь, могло быть заимствовано из цыганского языка (kalym — «чёрный», «тёмный») или из тюркских наречий. Если фамилия возникла как прозвище, то её носитель, скорее всего, был человеком с заметной медлительностью или особенным говором, и прозвище закрепилось за ним в официальных документах уже без изменений.

Географически фамилия Калимон встречается крайне редко. Основные очаги — западные области России (Брянская, Смоленская) и восток Украины. Это указывает на её возможное польское происхождение: в польской ономастике есть фамилия Kalimon, которая считается вариантом имени Kalikst (Каликст) или уменьшительной формой от Kalina. В таком случае фамилия могла попасть в русскую среду через шляхту или мещан, осевших на землях Речи Посполитой.

Какой бы ни была точная этимология, ясно одно: Калимон — фамилия не массовая, а штучная. Она не связана с ремеслом или сословием, а выросла из личного имени или меткого прозвища. Её носители, скорее всего, были людьми с яркой индивидуальностью, которую окружающие сочли нужным зафиксировать в фамилии.