Фамилия Калишевский — типичный пример «географической» фамилии, которую получил человек, переселившийся из определённого места. Её основа — польский город Калиш, один из старейших в стране. Ещё во II веке Клавдий Птолемей упоминал на этом месте поселение Кализия, которое историки отождествляют с современным Калишем. Название города, скорее всего, связано с древнепольским словом kał — «болото» или «трясина», что указывает на особенности ландшафта, где возникло поселение.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: к названию города Калиш добавился типичный для польской и западнорусской знати суффикс -евский, указывающий на принадлежность к местности. В буквальном смысле Калишевский — «тот, кто из Калиша». Такая форма фамилии (на -ский) в XVII–XIX веках была особенно распространена среди шляхты и духовенства, хотя со временем могла закрепиться и за крестьянами, переселившимися из одного региона в другой.

Среди известных носителей фамилии — Яков Степанович Калишевский (1856–1923), украинский дирижёр и певец. Его биография подтверждает, что фамилия давно бытует в восточнославянской среде, хотя её корни ведут на запад, в Великопольское воеводство.

Говорить о точной дате возникновения фамилии сложно — процесс её закрепления шёл несколько столетий. Однако ясно одно: Калишевские — это потомки выходцев из окрестностей древнего Калиша, которые сохранили в фамилии память о своей малой родине.