Фамилия Калицкиая — редкая и неоднозначная по происхождению. В её основе, скорее всего, лежит прозвище Калица, которое связывают с украинским словом «каліцтво» — «увечье» или «тяжёлый изъян развития, искажающий внешность». Это не значит, что прозвище было оскорбительным: в народной среде к таким именам относились спокойно, веря, что человек с внешним недостатком может быть красив душой. Однако это лишь одна из версий.

Менее вероятно, что фамилия пошла от имени Калица. Так называли кустарник высотой до 3–4 метров, распространённый в Белоруссии. Если родители давали младенцу имя по растению, они надеялись, что природа примет ребёнка как своего и передаст ему полезные качества. Есть и третья гипотеза: фамилия могла возникнуть от прозвища Калика. В старину каликами звали странствующих нищих и певцов, а на Валдае этим словом обозначали башмаки или обувь странников. Так что прозвище могло указывать либо на образ жизни предка, либо на его ремесло — изготовление или ношение такой обуви.

Сама фамилия образована с помощью суффикса -ицк-/-ицк-, который типичен для фамилий западнорусских и украинских земель. Он указывает на принадлежность к местности или роду: Калицкий (или Калицкая) — «происходящий от Калицы». Форма «Калицкиая» с окончанием -ая — это адаптация под русскую грамматику женского рода. В мужском варианте фамилия звучала бы как Калицкий, но в быту могла закрепиться и в такой непривычной записи из-за особенностей произношения или письма.

Из-за редкости фамилии точных сведений о её географии или сословной принадлежности предков нет. Можно лишь предположить, что носители фамилии жили на стыке украинских, белорусских и русских земель — там, где пересекались языковые и культурные традиции, давшие сразу несколько возможных корней для одного прозвища.