Фамилия Калицкиая образована от прозвища Калица. Оно, в свою очередь, произошло от слова «калiцтво», которое в переводе с украинского означает «увечье (повреждение здоровья в результате несчастного случая)» или «тяжелый изъян развития, который искажает внешний вид».Таким образом, можно предположить, что основателю рода дали такое прозвище по причине дефектов в его внешности. К таким прозвищам относились спокойно и без негатива, так как считалось, что человек, который не являлся красивым внешне, был красив духовно, внутренне. Менее вероятна версия о том, что фамилия Калицкиая образована от имени Калица. Аналогичным словом называли «широко распространенный в Белоруссии кустарник высотой до 3—4 метров». Давая младенцу такое имя, как Калица, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделён избранный представитель растительного мира. Согласно еще одной гипотезе, фамилия Калицкиая образована от прозвища Калика, которое восходит к аналогичному нарицательному. Каликами в старину называли странствующих нищих, певцов. Возможно, прозвище Калика указывало на образ жизни предка. Кроме того, на Валдае слово «калики» употреблялось в значении «башмаки, черевички, поршни, обувь странников». Поэтому не исключено, что Каликой прозвали обувщика или того, кто носил такую обувь.