Фамилия Каллаевы в своей основе имеет прозвище Каллай. Самая вероятная версия связывает его с чеченским словом kallay — «крепость». Скорее всего, прозвище дали человеку, который жил у крепости или в укреплённом месте, либо тому, кого считали надёжным, «как крепость». Такая модель образования фамилий от названий местности или оборонительных сооружений типична для кавказского региона.

Другие версии менее убедительны, но их стоит упомянуть. По одной из них, в основе лежит семитское слово kalla — «невестка, невеста». Тогда прозвище могло указывать на семейное положение или родство предка. По другой — турецкое kalay, то есть «олово». В этом случае прозвище могло относиться к роду занятий: предок мог быть лудильщиком или торговцем оловом. Однако обе эти гипотезы слабее привязаны к географии фамилии, которая в основном встречается на Северном Кавказе.

Сама фамилия образована по русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основам на -й. Каллай → Каллаев — «сын Каллая». Такое оформление — типичный пример того, как кавказские и тюркские прозвища адаптировались в русской фамильной системе в XIX–XX веках.

Фамилия Каллаевы — это не просто семейное имя, а своеобразный памятник кавказской культуры, в котором переплелись языковые и исторические влияния разных народов региона.