Фамилия Кальмарский звучит необычно для русского уха, но её происхождение — не загадка, а скорее цепочка логичных превращений. В основе лежит топоним — название города Кальмар в Швеции. Этот портовый город известен с XIII века, а в 1397 году в нём была заключена Кальмарская уния — объединение скандинавских королевств. Фамилии на -ский традиционно образовывались от географических названий, указывая на выходца из той местности. Так что первый носитель фамилии Кальмарский, вероятно, был либо шведом, перебравшимся в Россию, либо русским, побывавшим в Кальмаре или торговавшим с ним.

В русской ономастике фамилии на -ский считались более «благородными» по сравнению с простонародными на -ов и -ин, поскольку часто встречались у дворянства и духовенства. Однако Кальмарский — слишком специфичный топоним для массового дворянского рода. Скорее всего, фамилия возникла в среде купцов или моряков, которые имели дело с Балтийским морем. В портовых городах России — Петербурге, Ревеле (Таллине), Риге — могли жить люди, получившие прозвище «Кальмарский» за частые поездки в этот шведский город.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с названием моллюска «кальмар». В этом случае фамилия могла быть прозвищем рыбака или торговца морепродуктами. Но суффикс -ский плохо сочетается с промысловым прозвищем: обычно такие фамилии оканчивались на -ов или -ин (Кальмаров, Кальмарин). Поэтому шведский след остаётся главным.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий она не встречается. Её носители, скорее всего, сосредоточены в северо-западных регионах России или в Прибалтике, где исторически были сильны связи со Скандинавией. Встречается и вариант написания с одной «с» — Калмарский, но это уже опечатка или упрощение при записи.