Фамилия Качмарский — из числа тех, что прямо указывают на род занятий предка. В её основе лежит прозвище Качмарь, заимствованное из старопольского языка: karczmarz означало «хозяин гостиницы» или «содержатель постоялого двора». Звуковой переход от karczmarz к «Качмарь» — результат адаптации польского слова в восточнославянской речи, где сочетание -rc- упростилось до -ч-.

Модель образования типична для польской и западнорусской ономастики: суффикс -ский (в мужском роде -ski) присоединялся к основе прозвища, образуя фамилию по принципу «чьих будешь?». Первоначально Качмарский — это «сын Качмаря» или «человек из рода Качмарей». Такая форма характерна для шляхетских и мещанских фамилий Речи Посполитой, где суффикс -ский служил маркером социального статуса, но со временем распространился и на другие сословия.

Поскольку прозвище Качмарь — «профессиональное», предок носителя фамилии с высокой вероятностью содержал корчму или постоялый двор. В польских землях и на западе современной Украины и Беларуси корчмарь был фигурой заметной: он не только торговал напитками, но часто выполнял роль менялы, посредника и даже местного информатора. Фамилия закрепилась в тех регионах, где польское влияние было сильным — на территории современной Западной Украины, в Подляшье и на Гродненщине.

В отличие от более распространённых «профессиональных» фамилий вроде Ковальский или Мельничук, Качмарский встречается редко. Это объясняется и тем, что сама профессия корчмаря не была массовой, и тем, что фамилия сохранила узнаваемую польскую огласовку. В XX веке часть носителей фамилии оказалась в центральной России и Сибири в результате переселений, но основное гнездо осталось на западе.

Ошибочно связывать фамилию с глаголом «качать» или украинским «качмар» (устар. «утка-нырок») — это народная этимология, не подтверждённая исторической фонетикой. Корень здесь однозначно восходит к польскому karczma («корчма»), и никакой другой версии, сопоставимой по убедительности, не существует.