Фамилия Кандровский — один из примеров, где корень неочевиден, а суффикс сразу выдаёт географию. Типичное окончание -ский указывает на польское или западнорусское происхождение: такие фамилии чаще всего образовывались от названий местностей (сел, усадеб). Владелец такого прозвища, скорее всего, был шляхтичем или, в русской среде, священником — именно эти сословия активно использовали «дворянский» суффикс -ский.

Сам корень «Кандр-» — редкий и спорный. Самая прямая версия: основа происходит от топонима Кандры — так называется несколько сёл в Башкортостане (Кандры-Кутуй, Кандры-Аминево) и река Кандрыкуль. Если предки Кандровского родом оттуда, фамилия — чисто географическая, по месту жительства. Но есть нюанс: башкирские топонимы тюркского происхождения, а фамилия на -ский — нехарактерна для тюркских народов. Скорее, её мог получить русский переселенец или обрусевший дворянин, владевший землёй в тех краях.

Вторая, более вероятная для центральной России версия: Кандровский — вариант фамилии Кондровский (с аканьем, когда «о» перешло в «а»). В этом случае основа — город Кондрово в Калужской области или село Кондры (такие встречаются в Смоленской и Тверской губерниях). Фамилии с чередованием о/а в корне — обычное дело для документов XVIII–XIX веков, когда писарь записывал на слух. Тогда Кандровский — потомок выходца из Кондрова или Кондров.

Третья, самая простая гипотеза: фамилия могла произойти от прозвища Кандр, которое, в свою очередь, восходит к диалектному глаголу «кандрить» — так в некоторых говорах называли ворчливого, сварливого человека. Но это предположение слабее: глагол редкий, а прозвище не зафиксировано в ономастических словарях как популярное. Поэтому топонимические версии выглядят убедительнее.

Встречаемость фамилии Кандровский невысокая. Её носители рассеяны по России и Украине, но заметного скопления нет — что тоже говорит в пользу происхождения от конкретного, но не самого крупного села или хутора. Сословно, скорее всего, это либо потомки духовенства (семинарские фамилии на -ский часто давали по названию прихода), либо обедневшая шляхта, осевшая на восточных окраинах Речи Посполитой.