Фамилия Кандыбура звучит необычно для русского уха, и это прямой намёк на её происхождение. Скорее всего, перед нами украинская или польская фамилия, образованная от прозвища, которое сложили из двух слов. Первая часть — «кандыба», что в южнорусских и украинских говорах означало «неуклюжий человек», «увалень» или «тот, кто ходит вразвалку». Вторая часть — «бура», восходящая к глаголу «бурить» или «бура» как название ветра (ср. польское «burza» — буря). Вместе прозвище Кандыбура могло означать человека, который «бурлит, суетится, но делает это неповоротливо», или же «шумного, но неуклюжего». Есть и более прозаичная версия: «кандыба» в некоторых диалектах — это вид деревянной части сохи или плуга, а «бура» — инструмент для бурения. Тогда Кандыбура — прозвище мастера, который делал или чинил сельскохозяйственный инвентарь.

Словообразовательная модель здесь — типичная для украинских фамилий, образованных от прозвищ-композитов (сложных из двух основ). Суффикса, который бы оформлял фамилию как типичную русскую (-ов, -ин), нет, что указывает на её юго-западное происхождение. Фамилия не склоняется, что тоже характерно для украинских фамилий на гласную. Встречается она преимущественно на территории Украины, в Беларуси и в южных областях России (Кубань, Ростовская область), куда переселялись украинцы.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как прозвище, данное человеку с громким голосом и тяжёлой походкой. В польском языке есть слово «kandyba» (с тем же значением «неуклюжий»), а «bura» означает «буря», что усиливает версию о «шумном и тяжёлом» характере. Исследователи украинских фамилий (в частности, работы Ю. Редько) отмечают, что подобные двухосновные прозвища были популярны в казацкой среде, где меткое слово часто становилось родовым именем. Так что предок современных Кандыбур мог быть запорожским казаком, получившим своё прозвище за манеру поведения или род занятий.