Фамилия Карадобри звучит необычно для русского уха, и это не случайно. Её происхождение почти наверняка не русское, а южнославянское или румынское. Основа фамилии — усечённое прилагательное «кара» (от тюркского «кара» — «чёрный») и корень «добр» — «добрый». Вместе это даёт значение «чёрный добрый» или «добрый чёрный». Скорее всего, перед нами прозвище, которое дали человеку с тёмными волосами или смуглой кожей, но с добрым нравом. Такие прозвища — с контрастными, даже оксюморонными смыслами — были характерны для балканской и карпатской антропонимии, где тюркские заимствования смешивались со славянскими основами.

Суффикс -и в конце — типичный для румынских и молдавских фамилий, а также для некоторых южнославянских (например, сербских или болгарских). Он указывает на принадлежность: Карадобри буквально означает «из рода Карадоброго» или «сын Карадобра». В русской традиции такая модель нетипична: у нас фамилии оканчиваются на -ов, -ев, -ин. Поэтому носитель фамилии Карадобри в России — почти наверняка потомок выходцев из Молдавии, Буковины, Сербии или Болгарии. Возможно, предок был переселенцем, бежавшим от османского владычества, или крестьянином, переехавшим на новые земли в XIX веке.

Если присмотреться к словообразованию, то бросается в глаза редкая для фамилий конструкция: прилагательное + существительное без соединительной гласной. Обычно славянские сложные фамилии строятся через «о» или «е» (Добролюбов, Черновол). Здесь же — простое сцепление корней, что опять же указывает на неславянскую, скорее румынскую, модель, где сложные слова часто образуются без соединительных гласных. В румынском языке «кара» могло быть заимствованием из цыганского или турецкого, а «добри» — славянским вкраплением.

Географически фамилия встречается в основном на западе Украины (Черновицкая область), в Молдове и в Румынии. В России она редкая и часто искажается при записи: можно встретить варианты Карадобрый, Карадобров, Карадобря. Сословно предки почти наверняка были крестьянами или мещанами — дворянские фамилии такой простой прозвищной структуры в этих краях почти не встречались. В целом, Карадобри — яркий пример того, как фамилия хранит память о смешении языков и культур на перекрёстке славянского и тюркского миров.