Фамилия Карадобрий — редкий случай в русском ономастиконе, и её необычное звучание сразу выдаёт нерусское происхождение. Разберём её по составу: корень «кара-» в тюркских языках означает «чёрный» (сравните: каракуль, караван, Карабах), а вторая часть «добрий» явно отсылает к славянскому корню «добр-» (добрый, добро). Перед нами гибридная фамилия, где тюркское определение соединилось со славянской основой. Скорее всего, это прозвище, которое дали человеку: «кара добрий» — «чёрный добрый» или «чёрный добряк». Вероятно, так называли смуглого, черноволосого или темнокожего человека с мягким, покладистым характером. Устойчивой модели «прилагательное + прилагательное» в русских фамилиях почти не встречается, что делает Карадобрий уникальным исключением.

По словообразованию фамилия стоит в начальной, «сырой» форме — без типичных русских суффиксов -ов, -ин или -ский. Это говорит о том, что её могли принести в русскую среду из украинской или белорусской традиции, где фамилии-прозвища нередко застывали в виде чистого прилагательного (как Весёлый, Худой, Карадобрий). Подтверждение этому — украинские фамилии на -ий (Терпеливый, Добрий). Кроме того, вторая часть «добрий» — это именно украинская форма прилагательного (в русском было бы «добрый»). Таким образом, носитель фамилии, скорее всего, происходил с территории современной Украины или юга России, где смешивались славянские и тюркские народы.

Социальный контекст тоже проясняет картину. Фамилии без дворянских суффиксов и без привязки к географическому названию (на -ский) чаще всего носили казаки, крестьяне или мещане. Для Запорожской Сечи, где в XV–XVIII веках бок о бок жили украинцы, поляки, татары и турки, прозвище Карадобрий было бы вполне естественным: оно могло отражать внешность человека (чернявый) и одновременно его нрав. В реестрах запорожских казаков встречаются похожие составные прозвища с тюркским «кара»: Карамазь, Карацюба, Карачобан.

Спорных версий происхождения здесь немного. Можно было бы предположить, что «кара» — это не тюркское «чёрный», а искажённое греческое «кара» (голова), но тогда вторая часть «добрий» не складывается в осмысленное целое. Версия с тюркским корнем выглядит единственно правдоподобной: она даёт ясное значение прозвища и объясняет необычную структуру фамилии. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) прямого упоминания Карадобрий нет, но сам принцип образования — тюркское определение плюс славянская основа — хорошо известен на южнорусских и украинских землях.