Фамилия Караевский образована по модели, типичной для польской и западнорусской шляхты: к основе добавляется суффикс -ский, указывающий на принадлежность к месту или роду. Это сразу говорит о том, что предок носителя фамилии, скорее всего, был владельцем или жителем населённого пункта с названием Караево или Караев. Такие топонимы встречаются в Беларуси, Польше и на западе России, например, деревни Караево есть в Гродненской и Могилёвской областях.

Основа Кара- в фамилии тюркского происхождения и означает «чёрный». В русских землях это слово часто входило в прозвища и личные имена, которые давали за смуглую кожу, тёмные волосы или мрачный нрав. Не исключено, что Караем могли прозвать человека, занимавшегося чёрной работой или имевшего отношение к чёрному цвету в ремесле — например, кузнеца или углежога.

Версия о происхождении от тюркского имени Карай (распространённого у татар и башкир) менее вероятна для фамилии с суффиксом -ский. Такая модель закрепилась в среде православного и католического дворянства, а не в татарской среде, где преобладают фамилии на -ов/-ев. Скорее, Караевский — это фамилия, которую получил сын или потомок Карая, но уже в условиях, когда шляхетская мода требовала «облагораживания» окончания.

В документах XIX века Караевские встречаются среди мелкопоместной шляхты Минской и Витебской губерний. Это были люди служилые, небогатые, но дорожившие своим происхождением. Фамилия редкая и не получила широкого распространения за пределами западных регионов бывшей Речи Посполитой.