Фамилия Караевская звучит так, будто её обладательница происходит из места с названием Караево или Караевка. И это самое вероятное объяснение. Суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на географическую привязку: владельческий топоним или место, откуда человек родом. Если бы фамилия была Караев, её основа — личное имя или прозвище Карай. Но форма на -ская (а не -ов/ев) выдает типичную «дворянскую» или «польскую» модель образования, хотя носительницей могла быть и крестьянка, получившая фамилию по названию деревни.

Основа «Карай» — тюркского происхождения. В языках Поволжья и Кавказа «кара» означает «черный», а «карай» могло быть прозвищем темноволосого человека или именем со значением «всматривающийся, зоркий». Встречается и имя Карай у татар, башкир, чувашей. Поэтому село Караево (а их несколько в бывшей Казанской, Симбирской, Пензенской губерниях) могло получить название от первопоселенца с таким именем. Фамилия Караевская, таким образом, — вторичная: сначала появилось селение, а затем его жительница или помещица стала Караевской.

Интересно, что фамилия встречается и в украинском контексте. В Гетманщине и Слобожанщине существовали казацкие роды Караевских, и там суффикс -ский мог означать принадлежность к «шляхетскому» сословию. Однако в целом фамилия редкая: по данным переписей, её носительницы сосредоточены в центральной России и Поволжье, что подтверждает версию о происхождении от конкретных деревень с тюркским корнем в названии.

Словообразовательная модель проста: топоним Караево (или Караевка) + суффикс -ск- + окончание -ая. Фактически это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «из какого села?». Если у предка было просто прозвище Карай, фамилия была бы Караев, а не Караевская. Поэтому первая версия — географическая — значительно весомее.