Фамилия Каракешишева — редкий пример, где основа, скорее всего, восходит к тюркскому прозвищу или имени, а окончание «-а» указывает на женскую форму. В русской традиции такие фамилии не склоняются по родам в официальных документах, но в быту форма на «-а» закрепилась за женщинами, а мужской вариант — Каракешишев.

Разбор корня ведет к тюркским языкам. Первая часть «кара» почти всегда означает «черный» или «темный», а в переносном смысле — «простой», «народный» или даже «сильный» (как в «кара-куш» — черный орел). Вторая часть «кешиш» — более редкая. Скорее всего, это искаженное «кешиш» или «кешише» — в ряде тюркских диалектов так называли христианского священника, попа, особенно в среде крымских татар или народов Кавказа. Слово восходит к греческому «клерикал» или армянскому «кахана» (священник), но через тюркское посредничество. Таким образом, Каракешиш — это «черный поп» или «темный священник». Прозвище могли дать либо человеку смуглому, носившему черную рясу, либо, что вероятнее, иронично — мирянину, который вел себя чересчур набожно или, наоборот, напоминал попа внешностью.

Модель образования фамилии — типично русская: к тюркскому прозвищу Каракешиш добавили патронимический суффикс «-ев» (вариант «-ов» после мягкого или шипящего согласного). Это значит, что предок носителя фамилии был известен под этим прозвищем, а его дети стали Каракешишевыми. Фамилия явно недворянская: суффикс «-ев» в сочетании с прозвищной основой характерен для крестьян, казаков или мещан юга России и Поволжья, где тюркские заимствования были обычны.

Географически фамилия тяготеет к регионам с сильным тюркским субстратом: Ставрополье, Ростовская область, Краснодарский край, а также к бывшим казачьим областям. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одной семьи или небольшой группы переселенцев. Альтернативная, но маловероятная версия — связь с армянским «кешиш» (священник) и тюркским «кара» — в этом случае фамилия могла возникнуть в смешанной армяно-татарской среде, но тогда форма была бы Каракешишян или Каракешишов с другим ударением.

Итог: фамилия Каракешишева — это зеркало этнического и социального пласта, где православные или крещеные тюрки получали прозвища от бытовых или религиозных черт, а затем оформляли их по русской модели. Предок, скорее всего, был заметным человеком в своей общине — либо из-за внешности, либо из-за поведения, которое окрестили «поповским».