Фамилия Карандашинская — редкий случай, когда в основе лежит не просто слово, а целая история, спрятанная в суффиксе. Перед нами не типичная «профессиональная» фамилия, а скорее топонимическая, образованная от названия места. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к чему-то: селу, деревне, усадьбе. Модель «Карандаш + ин + ск + ая» говорит о том, что предок был связан с неким объектом «Карандашино» или «Карандашин». То есть первым носителем был, скорее всего, помещик, владевший деревней Карандашино, или выходец из неё.

Самая интригующая часть — корень «Карандаш». В русском языке слово «карандаш» заимствовано из тюркских языков (кара — «чёрный», даш — «камень»). Однако прозвище «Карандаш» в XVI–XVII веках вряд ли давали за любовь к рисованию. Скорее всего, оно было ироничным или описательным. В словаре древнерусских прозвищ С. Б. Веселовского встречается фамилия Карандашов, и там прозвище могли дать человеку маленького роста («коротышка»), либо, наоборот, высокому и худому («карандаш» как нечто длинное и тонкое). Не исключён и вариант, что прозвище относилось к человеку с очень тёмными, почти чёрными волосами — «чёрный камень».

Фамилия Карандашинская — женская форма. Мужской вариант — Карандашинский. Географически такие фамилии на -ский/ -цкий чаще всего встречались на западе и в центре России, в среде служилого дворянства и духовенства. Если предок был священником, фамилию могли дать по названию села, где стояла церковь. Если дворянином — по названию родового поместья. Поскольку фамилия оканчивается на -инская, а не на -овская, можно предположить, что исходный топоним звучал как «Карандашино» (от личного имени или прозвища Карандаш).

Точных сведений о существовании деревни Карандашино в современных архивах нет — это может быть утраченный хутор или село, которое сменило название. Однако сама словообразовательная модель не оставляет сомнений: фамилия Карандашинская — это указание на «родовое гнездо», на связь с конкретным местом, где жил человек по прозвищу Карандаш.