Фамилия Каравашкин образована от прозвища Каравашка. В его основе лежит слово «каравай» — круглый хлеб. Но у этого корня есть и другие оттенки. В тамбовских говорах, например, «караваем» называли девичник. Это расширяет круг возможных значений прозвища: Каравашкой могли прозвать не только пекаря, но и человека, любившего погулять на свадьбах или, возможно, того, кто водил хороводы.

Самая прямая версия — профессиональная. Предок носителя фамилии мог печь хлеб или торговать им. Форма Каравашка — уменьшительная, она характерна для прозвищ, которые давали по роду занятий в бытовой, «домашней» среде, а не в официальных документах. Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей сын?» — Каравашкин, то есть сын Каравашки.

Есть и другая, бытовая версия: Каравашкой в шутку называли полного, упитанного человека — по ассоциации с круглым и пышным караваем. Такие прозвища по внешности давали часто и охотно.

Фамилия Каравашкин — довольно редкая. Она не встречается в списках массовых дворянских или купеческих родов. Скорее всего, её носили крестьяне или посадские люди, жившие в центральных и южнорусских областях, где слово «каравай» было в ходу. Со временем прозвище Каравашка закрепилось за потомками этого человека как фамилия.