Фамилия Каравасили — редкий случай, когда греческое имя и русский суффикс встретились в одной словообразовательной модели. Разбираем её по частям: основа «Каравасили» — это греческое личное имя, сложенное из двух корней. Первый, «кара-», восходит к греческому «маврос» (чёрный), но в южнославянских и русских говорах под влиянием тюркских языков закрепилось как «кара-» (чёрный, тёмный). Второй корень — «Васили», то есть Василий (от греческого «басилевс» — царь). Вместе «Каравасили» буквально означает «Чёрный Василий» — типичное для греческой антропонимии прозвище по цвету волос или смуглой коже.

Фамилия образована по русской модели: к основе добавили нулевой суффикс (фамилия склоняется как существительное мужского рода на -и). Такая модель редка, обычно греческие фамилии на -и в русском языке получали окончание -ов (Каравасилиев), но здесь закрепилась более архаичная форма — без дополнительного суффикса. Это указывает на то, что носитель фамилии или его предки попали в русскую среду достаточно рано, когда ещё не сложилась стандартная практика русификации греческих фамилий через -ов.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Причерноморью — регионам, где исторически селились греки (Крым, Приазовье, Новороссия). Встречается также на Кубани и в Ставрополье. Сословное происхождение, скорее всего, крестьянское или мещанское: дворянские греческие фамилии обычно оформлялись как Каравасилиев или Каравасильев, а форма на -и оставалась у простонародья.

В ономастических справочниках фамилия не описана — она слишком редка, чтобы попасть в основные словари. Но по аналогии с греческими фамилиями того же типа (Караянни, Карагеорги, Карадимитри) можно уверенно говорить о прозвищном происхождении: предка прозвали Чёрным Василием за внешность, и прозвище закрепилось как фамильное имя.