Фамилия Каравасилий — редкий пример сложения двух основ, где первая часть, «Кара-», восходит к тюркскому «кара» — «чёрный», а вторая — к греческому имени Василий (греч. Basileios — «царский, царственный»). Такая модель фамилий характерна для регионов, где смешивались тюркские и славянские традиции именования, в первую очередь для юга России, Украины и Кубани, а также для территорий, входивших в состав Крымского ханства или граничивших с ним.

Вероятнее всего, Каравасилий — это прозвище, данное человеку по внешнему признаку: «чёрный Василий» (смуглый, темноволосый). В тюркском «кара» часто использовалось не только для обозначения цвета, но и для указания на простолюдина, незнатного человека — в противоположность «ак» (белый, знатный). Однако в фамилиях на стыке культур «кара» чаще закреплялось именно как цветовая характеристика, а не социальная.

Суффикс «-ий» в окончании — типично русский или украинский способ оформления фамилии из прозвища. Встречаются варианты написания: Каравасильев (с суффиксом притяжательности) или Каравасиленко (с украинским патронимическим суффиксом). Форма Каравасилий — более архаичная, она сохраняет прозвищную основу без дополнительных суффиксов, что указывает на её раннее закрепление.

Среди однокоренных фамилий — Карабанов (от «кара» + имя Бан, встречается у тюркских народов) или Карамышев (от тюркского «карамыш» — «почерневший»), но Каравасилий стоит особняком, так как вторая часть однозначно христианская, греческая. Это говорит о том, что носитель или его предки были православными, но жили в полиэтничной среде, где тюркские прозвища были привычны.

Документальных подтверждений фамилии в дореволюционных переписях немного, что естественно для редкой составной фамилии. Можно предположить, что Каравасилии встречались среди казачества или крестьян южных губерний — там, где тюркские заимствования проникали в бытовую речь и прозвища легко становились фамилиями.