Фамилия Карайлиев — редкая и яркая по звучанию. Её основа — тюркское имя или прозвище Карайли или Караил. Разбираем по частям: «кара» в тюркских языках означает «чёрный» или, в переносном смысле, «сильный», «могучий», а также «простой народ» (в отличие от знати). Вторая часть — «ил/эль» — переводится как «народ», «страна», «племя». Таким образом, Карайли — это «чёрный народ» или, что вероятнее, «сильное племя». Встречается и другая интерпретация: «кара» как «смотрящий» — тогда прозвище могло означать «смотрящий на народ», то есть предводитель или старейшина.

Словообразовательная модель фамилии — типичная для болгарской и гагаузской ономастики. Суффикс -ев (в русской передаче часто -ев, а не -ов) указывает на принадлежность: «сын Карайли». Фамилии на -ев в славянской среде чаще всего образуются от основ на мягкий согласный или на -й. Здесь основа Карайли заканчивается на -и, что для русского уха звучит как мягкое окончание, поэтому и появился суффикс -ев, а не -ов. Такая форма характерна для болгар, а также для гагаузов — тюркоязычного народа, исторически живущего на юге Бессарабии (современная Молдова и Одесская область Украины).

Географически фамилия Карайлиев наиболее распространена именно в Болгарии и среди болгарских переселенцев в Молдове и на юге Украины. Встречается она и у гагаузов, что логично, учитывая тюркскую основу. В России фамилия редкая, её носители — скорее всего, потомки переселенцев из тех регионов. По сословной принадлежности предки Карайлиевых, вероятно, были крестьянами или казаками (в Бессарабии существовали дунайские казачьи войска, куда входили и болгары, и гагаузы).

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Караев (от имени Кара) встречается гораздо чаще, а вот форма с суффиксом -йли и последующим -ев — штучная. Это делает фамилию хорошим маркером конкретного региона и этнической группы. Никаких «дворянских» версий у этой фамилии нет — она из народной толщи, из тех мест, где тюркская речь смешивалась со славянской, рождая такие самобытные фамилии.