Фамилия Каркашина образована от мужского варианта Каркашин, который относится к группе так называемых «патронимических» фамилий на -ин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Каркашин буквально значит «сын Каркаши» или «человек из рода Каркаши». Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Каркаша, которое, скорее всего, восходит к глаголу «каркать» — издавать резкий, хриплый звук, как ворона. В народной традиции такое прозвище могли дать человеку с низким, скрипучим голосом, ворчливому или тому, кто любил повторять одно и то же, «накаркивать».

В ономастике существует и другая, менее распространённая версия. В некоторых говорах «каркаша» или «каркуша» — диалектное название вороны, галки или даже мелкого хищника. Тогда прозвище могло быть тотемным или ироническим: так называли черноволосого, крикливого или суетливого человека. Интересно, что фамилия Каркашин встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Тульской, Рязанской и Воронежской областях, что косвенно подтверждает диалектное происхождение основы.

Редкость фамилии в том, что она избежала типичной модели на -ов/-ев, характерной для большинства русских фамилий. Форма на -ин чаще встречается у фамилий, образованных от основ на -а или -я, и в данном случае указывает на то, что прозвище Каркаша было широко употребительным в XV–XVII веках, когда патронимы ещё активно конкурировали с отчествами. В архивных записях можно найти упоминания крестьян и посадских людей с этой фамилией, что говорит о её простонародном, а не дворянском происхождении.

С точки зрения социального контекста, предки современных Каркашиных, вероятно, были крестьянами или ремесленниками, получившими фамилию по уличному прозвищу. Никаких известных исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для недворянских родов, не попавших в родословные книги. Сама фамилия звучит живо и даже чуть насмешливо — как меткая характеристика, закрепившаяся в роду на века.